Масаока Сики родился в городе Мацуяма провинции Ие, в семье небогатого отставного самурая. В восьмилетнем возрасте, обучаясь в приходской школе при местном храме, Масаока принял решение стать ученым-филологом.
Уже в двенадцать лет он пишет свои первые стихи и прозу. В 1883 году Масаоке окончил среднюю школу и отправился в Токио, где взял себе литературный псевдоним Сики. В 1890 году Сики поступил в Токийский императорский университет на факультет литературы.
А с 1892 года Сики полностью посвятил себя сочинению хайку. Через год была опубликована серия его статей «Беседы о Басе», где он критикует обожествленный образ Мацуо Басе и призывает к обновлению традиционных форм японской поэзии – танка и хайку. Именно Сики ввел термин «хайку», там самым отделив искусство одиночных трехстиший от искусства рэнги. В эту пору он также начал писать статьи о традиционной поэзии.
Сики смог сформировать круг единомышленников, а также собственную школу хайку. Впоследствии поэтическое общество приняло название «Хототогису» и заняло господствующее положение в мире хайку, которое сохранило и сегодня.
